昨年の夏ごろからクラウドワークスで副業を始めました。Webライティングをやろうとした理由は、
- いつでもどこでも仕事ができる
- 参入障壁は低い（日本語書ければ原則はOK）
- 書くことは比較的好きである（ブログ歴10年超）
- サラリーマン退職後の小遣い稼ぎになる
などが理由でした。
しかし、実績なければ、採用も難しく、最初は難航していました。
最初は、「タスク」と言われる簡単な写経のような案件で実績を積み、次第に過去の記事を書きなおす（リライト）案件などをこなし、SEOライティングの比較的簡単なものを受注できるようになりました（3ヵ月くらいか）。
その発注会社は、Webマーケティング会社で、企業からHPの作成（コラムなど）を請け負っており、執筆をライターが請け負う、という感じになっています。
発注者側は、ライターのうち、経験豊富で優秀な人をディレクター・プロジェクトマネージャー（PM）と指名し、その下に、文章校正担当者がいて、さらに実際のライターというヒエラルキーになっています。私は当然ライターです。
PMが10人近くいるようで、１PMは毎月10～？本の記事の執筆をライターに依頼します。
文字単価は1円～２円（1.5円ものを中心に受けている）で、1記事5000文字から8000文字です。8000文字級の案件は書いても、書いても終わらない感じがします。
先方も人手不足なことと、ライターの質も玉石混交（マナーとか。平気で納期遅れするとか、突然できません、と言ってPMを困らせるとかいるんですよ）で、実績のある（ある程度質が担保された）ライターに反復依頼するので、一回PMが認めてくれると、継続的に案件を発注してくれます。
こういう人を何人もつかんでおくと、受注本数も増えるでしょう。私は2社、3名のディレクターから案件をもらっています。
ただ、私はSEOライティングより中小企業の補助金申請に必要な事業計画の作成の方が向いているし、単価も圧倒的によい（申請額の１％～2％ぐらい。10百万円だと10万円～20万円、ただし成功報酬）ので、PMから依頼された分だけ受けるようにしています。
補助金の事業計画案件もクラウドワークスで見つけて採用されて、継続受注しています。
ここまで書くと、結構順調にも見えますが、実は応募（営業）しても、なかなか採用してもらえません。いったん採用してもらうと、継続受注できる確率が高いのですが、そもそも応募段階で跳ねられます。
特に若い人（30代くらいか？）がやっている会社は、年齢とかでスクリーニング外なんでしょう。
しかし、オジサンを雇って、その良さを理解している発注者は話を聞いてくれます。
この1年で、SEOライティングは、構成や進め方は把握できましたが、書くスピードは一向に速くなりません（月に2本程度じゃ）。
要領的には、キーワードを上手く活用して、あとはいろんな記事をまとめて、自分なりのテイストを付ける、で十分だと思います。
キーワード（例：人材仲介や人材紹介などの会社の場合は、「採用」「面接」など）に対して、自分がよく知っている分野だと、構成さえ起承転結が固まれば、結構すらすらかけたりします（と言っても、詳細などはもう一回調べなおす必要がありますが）。
したがって、自分の得意分野で経験を重ねるのが得策です。しかし、いきなり得意分野に行きつくのも運不運があるので、最初は何らかのライティング実績を重ねながら、得意なキーワード案件が来れば、それに応募して、得意分野の実績を重ねる、というのがいいのではないでしょうか？
自分の場合は、SEOライティングでとりあえず書いているうちに、補助金申請の事業計画という、比較的実務と親和性の高い領域の案件を捕まえることができました。
いろいろ動いていれば、そのうち、アタリもあるのでしょう。
今後（来年4月以降）は、補助金案件は下火が予想されるので、また何か新たな案件を探そうか、と考えています。
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